Oscar Alemán fue el cuarto de los siete hijos de la pianista Marcela1? Pereira (indígena kom argentina) y de Jorge Alemán Moreira (nacido en Uruguay), que tocaba la guitarra en un cuarteto de arte nativo, integrado por sus propios hijos Carlos, Jorgelina y Juan. En 1915, con seis años de edad, se integra al conjunto familiar Sexteto Moreira. Allí se inicia bailando y cantando junto a sus hermanos. Es un conjunto folclórico de música y danzas nativas.

En este año viajan a Buenos Aires y actúan en el Parque Japonés, en el Teatro Nuevo y en el Luna Park. Más tarde, viajan a Brasil.

Tras la muerte de sus padres en 1919, ejerce diversos oficios gracias a los cuales va consiguiendo hacerse con algo de dinero el cuál se lo entregaba en custodia a un amigo hasta que por fin se ve en condiciones de comprarse una guitarra y de dedicarse a ella de manera profesional en salas de fiestas, formando el dúo Los Lobos con el guitarrista Gastón Bueno Lobo, con quien regresó a Buenos Aires en 1925, contratados por la compañía del actor cómico Pablo Palitos.

Allí forman trío con el violinista Elvino Vardaro, incursiona como autor de tangos junto a Agustín Magaldi, con quien graba un tema y actúa junto a figuras como Carlos Gardel y Enrique Santos Discépolo. Graba con RCA Víctor música brasileña, fox trots, valses y tangos, tanto como solista como con Los Lobos.

Europa
En 1929 Los Lobos y el bailarín Harry Fleming realizan una gira por Europa, tras la cual Alemán se queda en Madrid y más tarde se presenta como solista en el Casino de París.

En 1932 la bailarina estadounidense Joséphine Baker lo convoca a una prueba, tras la cual trabajan juntos hasta 1938. Ya en solitario, realiza una gira por Europa, conociendo a Louis Armstrong y Duke Ellington, y toca con el guitarrista Django Reinhardt en el Hot Club de Francia, sala dedicada al jazz, donde tocaba la guitarra y bailaba a la vez.

Regreso a Argentina:
La invasión alemana en 1940 lo obliga a volver a Argentina. Logra un éxito con su tema Rosa madreselva, y sigue triunfando con su estilo swing, dedicándose a actuar en distintos lugares.
De la unión con la actriz Carmen Vallejo nació su hija India Alemán. Carmen ya tenía a Selva Carmen Giorno, fruto de su anterior matrimonio; cuando Selva decidió convertirse en actriz, tomó también el apellido de su padrastro y es conocida como Selva Alemán.

Últimos años:
En los años cincuenta funda una escuela para jóvenes guitarristas sin medios económicos y no vuelve a actuar hasta 1971, cuando forma un quinteto de tres violines, contrabajo y batería con el que actúa como guitarra solista. Grabó su último disco en 1979, y falleció al año siguiente.